Alquenos

 En general, cada anillo o doble enlace en una molécula corresponde a una pérdida de dos hidrógenos respecto a la fórmula de su alcano, C_nH_2n+2. Si se conoce esta relación, es posible avanzar hacia atrás, desde una fórmula molecular, para calcular el grado de insaturación de ella, que es la cantidad de anillos, enlaces múltiples o ambos que contiene.

Los átomos de carbono de un doble enlace tienen hibridación sp² y poseen tres orbitales equivalentes que están en un plano, formando ángulos de 120º. El cuarto orbital del carbono es un p no híbrido, perpendicular al plano sp². Cuando dos de esos átomos de carbono se acercan, forman unenlace s por traslape de frente de orbitales sp² y un enlace p por traslape lateral de orbitales p.

En el lenguaje de orbitales moleculares, la interacción de los orbitales p produce un orbital molecular de enlace p y uno de antienlace. El orbital molecular de enlace p no tiene nodos entre los núcleos y es el resultado de una combinación aditiva de los lóbulos de orbital p con el mismo signo algebraico. El orbital molecular de antienlace p posee un nodo entre los núcleos y se produce por la combinación sustractiva de lóbulos con distintos signos algebraicos.

Aunque es posible la rotación libre en torno a los enlaces s, esto no es válido para los dobles enlaces. Para que haya rotación alrededor de un doble enlace, se debe romper temporalmente el enlace p. Por consiguiente, la barrera a la rotación del doble enlace debe ser cuando menos tan grande como la fuerza del mismo enlace p.

La falta de rotación en torno al enlace carbono-carbono ofrece mayor interés que sólo el teórico; también tiene consecuencias químicas. Imagine el caso de un alqueno disustituido como el 2-buteno. Los dos grupos metilo del 2-buteno pueden estar del mismo lado del doble enlace o en lados opuestos.

Como el doble enlace no puede girar, los dos 2-butenos no pueden interconvertirse en forma espontánea; son compuestos distintos que se pueden aislar. Al igual que en el caso de los cicloalcanos disustituidos, estos compuestos se llaman estereoisómeros cis-trans.

La isomería cis-trans no se limita a los alquenos disustituidos. Puede presentarse en cualquier alqueno que tenga los dos carbonos del doble enlace fijos a dos grupos distintos. Sin embargo, si uno de los carbonos del doble enlace está fijo a dos grupos idénticos, no es posible que haya isomeríacis-trans.

Los alquenos cis son menos estables que sus isómeros trans, debido a la tensión estérica (espacial) entre los dos sustituyentes voluminosos del mismo lado del doble enlace.

Los dobles enlaces se acomodan a anillos de todos los tamaños. El cicloalqueno más sencillo, el ciclopropeno fue sintetizado por primera vez en 1922.El ciclopropano está desestabilizado por la tensión angular debido a que su ángulo de enlace es de 60º, mucho menor que el ángulo que corresponde a un carbono con hibridación sp³. El ciclopropeno está todavía más tensionado, ya que la desviación respecto al ángulo de enlace de los carbonos doblemente enlazados con una hibridación sp² de 120º es todavía mayor. El ciclobuteno tiene, por supuesto, menor tensión angular .

que el ciclopropeno, y la tensión angular del ciclopenteno, ciclohexeno y cicloalquenos superiores es despreciable.

Grupo funcional

En química orgánica, el grupo funcional es un conjunto de estructuras submoleculares, caracterizadas por una conectividad y composición elemental específica que confiere reactividad química específica a la molécula que los contiene. Estas estructuras remplazan a los átomos de hidrógeno perdidos por las cadenas hidrocarbonadas saturadas. Los grupos alifáticos, o de cadena abierta, suelen ser representados genéricamente por R (radicales alquílicos), mientras que los aromáticos, o derivados del benceno, son representados por Ar (radicales arílicos).

Los grupos funcionales son: alcohol, éter, aldehído, cetona, ácidos carboxílicos, éster, aminas, amidas y compuestos halogenados.

El grupo funcional es el grupo de átomos que caracterizan a una función química y que tienen propiedades características bien definidas. Ejemplo: el sabor ácido que tienen el limón y el vinagre se debe a la presencia en la estructura del grupo carboxilo -COOH.

Grupos funcionales y nomenclatura.

COMPUESTO	GRUPO FUNCIONAL
Alcohol	Radical-OH
Ácido	Radical- H (Capacidad de donar protones)
Carboxilo	Radical-COOH
Aldehído	Radical-CO-Radical (En carbono terminal)
Cetona	Radical-COH (En carbono intermedio)
Amina	1,2 o 3 Radicales- NH3,2 o 1
Éter Compuestos Halogenados	Radical-O-Radical, Halógeno-Carbono (Cloro, bromo, flúor)
Éster	O ll R1 - C - O - R2
Amida	O ll R1 - C - NH2

NOMENCLATURA

Alcoholes: Se sustituye la o del nombre del abano por ol, que es la terminación característica de los alcoholes. Por ejemplo: Metanol.

Ácidos carboxílicos: Se le añade la terminación ico al nombre del alcano, o bien se suprime la o al final del alcano y se añade la terminación oico.

Aldehído: La terminación para los aldehídos es al. Se suprime la o final del alcano correspondiente y se añade al.

Cetona: La nomenclatura oficial sustituye la o final de los alcanos por a terminación ona, si es necesario se indica con número la posición del grupo funcional (grupo carbonilo).

Amina: Se consideran como aminoalcanos, se dice el nombre o nombres de los radicales alquílicos por orden de complejidad y luego la palabra. Por ejemplo: metil, etil amina.

Amida: Se suprimen la palabra ácido y la terminación óico del ácido carboxílico y se sustituye por la palabra amida.

Éter: Se utiliza la palabra oxi interpuesta entre los nombres de los dos radicales. Por ejemplo: CH 3-O-CH3 Metil - oxi - Metil.

Éster: Para nombrar los ésteres se suprime la palabra ácido, se cambia la terminación ico (del ácido carboxílico) por ato y se da el nombre del grupo alquilo o arilo derivado del alcohol.

Compuestos halogenados: Se dice el nombre del halógeno y su posición (cuando sea necesaria) y luego el nombre del hidrocarburo, o bien se dice el nombre del halógeno terminado en uro después la palabra 'de" y posteriormente el nombre del alcano terminado en ilo. Por ejemplo: CH 3- Cl
Nombre 1. Cloro metano.
Nombre 2. Cloruro de metilo.

Los alquenos son hidrocarburos que tienen un doble enlace carbono-carbono. La palabra olefina se usa con frecuencia como sinónimo, pero el término preferido es alqueno. Los alquenos abundan en la naturaleza. Por ejemplo, el etileno es una hormona vegetal que induce la maduración de las frutas. Sería imposible la vida sin alquenos como el b-caroteno, compuesto que contiene once dobles enlaces. Es un pigmento anaranjado que produce el color de las zanahorias y una valiosa fuente dietética de vitamina A; también se cree que proporciona cierta protección contra algunos tipos de cáncer.

Debido a su doble enlace un alqueno tiene menos hidrógenos que un alcano con la misma cantidad de carbonos, C_nH_2n para el alqueno versus, C_nH_2n+2 para el alcano, el alqueno se llama no saturado. Por ejemplo, el etileno tiene la fórmula C₂H₄, mientras que la fórmula del etano es C₂H₆.

¿Qué son los polímeros?

La materia está formada por moléculas que pueden ser de tamaño normal o moléculas gigantes llamadas polímeros.

Los polímeros se producen por la unión de cientos de miles de moléculas pequeñas denominadas monómeros que constituyen enormes cadenas de las formas más diversas. Algunas parecen fideos, otras tienen ramificaciones. Algunas más se asemejan a las escaleras de mano y otras son como redes tridimensionales.
Existen polímeros naturales de gran significación comercial como el algodón, formado por fibras de celulosas.

La celulosa se encuentra en la madera y en los tallos de muchas plantas, y se emplean para hacer telas y papel.

La seda es otro polímero natural muy apreciado y es una poliamida semejante al nylon.

 La lana, proteína del pelo de las ovejas, es otro ejemplo de polímero natural.

El hule de los árboles de hevea y de los arbustos de Guayule, son también polímeros naturales importantes.

Sin embargo, la mayor parte de los polímeros que usamos en nuestra vida diaria son materiales sintéticos con propiedades y aplicaciones variadas.

Polímeros naturales: Son aquellos provenientes directamente del reino vegetal o animal, como la seda, lana, algodón, celulosa, almidón, proteínas, caucho natural (látex o hule), ácidos nucleicos, como el ADN, entre otros.

Polímeros semisintéticos: Se obtienen por transformación de polímeros naturales. Por ejemplo, la nitrocelulosa o el caucho vulcanizado.

Polímeros sintéticos: Son los transformados o “creados” por el hombre. Están aquí todos los plásticos, los más conocidos en la vida cotidiana son el nylon, elpoliestireno, el policloruro de vinilo (PVC) y el polietileno. La gran variedad de propiedades físicas y químicas de estos compuestos permite aplicarlos en construcción, embalaje, industria automotriz, aeronáutica, electrónica, agricultura o medicina.
Lo que distingue a los polímeros de los materiales constituidos por moléculas de tamaño normal son sus propiedades mecánicas. En general, los polímeros tienen una excelente resistencia mecánica debido a que las grandes cadenas poliméricas se atraen. Las fuerzas de atracción intermoleculares dependen de la composición química del polímero y pueden ser de varias clases.

Celulosa: La celulosa es un hidrato de carbono que forman las paredes de las células vegetales. Es el principal polímero constituyente de las plantas y los árboles. La madera, el papel y el algodón contienen celulosa. La celulosa es una excelente fibra.

Almidón: es un polímero que se encuentra en las plantas y que forma parte importante de la dieta humana. Alimentos como el pan, el maíz y las papas se encuentran llenos de almidón.

Similitudes y diferencias

El almidón y la celulosa son dos polímeros muy similares, ambos están constituidas por el mismo monómero, la glucosa. Lo único que los diferencia es su estructura.

En el almidón, todas las unidades de glucosa repetidas están orientadas en la misma dirección. Pero en la celulosa, cada unidad sucesiva de glucosa esta rotada 180° alrededor del eje de la columna vertebral del polímero, en relación a la última unidad repetida.

En nuestro cuerpo existen enzimas especiales que rompen el almidón en unidades de glucosa, así que nuestro cuerpo puede quemarla para producir energía.
Si estás siguiendo una dieta sana, consigues así la mayor parte de tu energía a partir del almidón. Pero el cuerpo humano no tiene enzimas para destruir la celulosa y así poder obtener la glucosa.
Algunos animales como las termitas, que comen madera, sí son capaces de romper la celulosa.

El almidón es soluble en agua caliente y con él pueden hacerse útiles objetos. La celulosa, por otra parte, es altamente cristalina y prácticamente no se disuelve en nada.
El algodón es una forma de celulosa que empleamos en casi toda nuestra ropa.
El hecho de que sea insoluble en agua caliente es importante. De lo contrario, nuestra ropa se disolvería al lavarla.
La celulosa posee también otra fantástica propiedad que hace posible que se vuelva lisa y achatada cuando la humedecemos y le pasamos una plancha caliente por encima.
Esto hace que nuestra ropa de algodón se vea elegante (al menos por un tiempo) pero no obstante permite una fácil limpieza cada vez que la lavamos.

En resumen, los polímeros son sustancias que consisten en grandes moléculas formadas por muchas unidades muy pequeñas que se repiten, llamadas monómeros.

Polímeros

POLÍMEROS

Los Polímeros, provienen de las palabras griegas Poly y Mers, que significa muchas partes, son grandes moléculas o macromoléculas formadas por la unión de muchas pequeñas moléculas: sustancias de mayor masa molecular entre dos de la misma composición química, resultante del proceso de la polimerización.

Cuando se unen entre sí más de un tipo de moléculas (monómeros), la macromolécula resultante se denomina copolímero.

Como los polímeros se forman usualmente por la unión de un gran número de moléculas menores, tienen altos pesos moleculares. No es infrecuente que los polímeros tengan pesos moleculares de 100.000 o mayores.

Los polímeros se caracterizan a menudo sobre la base de los productos de su descomposición. Así si se calienta caucho natural (tomado del árbol Hevea del valle del Amazonas), hay destilación de hidrocarburo, isopreno.

Los polímeros pueden ser de tres tipos:

a.     Polímeros naturales: provenientes directamente del reino vegetal o animal. Por ejemplo: celulosa, almidón, proteínas, caucho natural, ácidos nucleicos, etc.

b.    Polímeros artificiales: son el resultado de modificaciones mediante procesos químicos, de ciertos polímeros naturales. Ejemplo: nitrocelulosa, etonita, etc.

c.     Polímeros sintéticos: son los que se obtienen por procesos de polimerización controlados por el hombre a partir de materias primas de bajo peso molecular. Ejemplo: nylon, polietileno, cloruro de polivinilo, polimetano, etc.

Muchos elementos (el silicio, entre otros), forman también polímeros, llamados polímeros inorgánicos.

Propiedades Físicas de los Polímeros

·         Estudios de difracción de rayos X sobre muestras de polietileno comercial, muestran que este material, constituido por moléculas que pueden contener desde 1.000 hasta 150.000 grupos CH2 – CH2 presentan regiones con un cierto ordenamiento cristalino, y otras donde se evidencia un carácter amorfo: a éstas últimas se les considera defectos del cristal.

·         En este caso las fuerzas responsables del ordenamiento cuasicristalino, son las llamadas fuerzas de van de Waals.

·         En otros casos (nylon 66) la responsabilidad del ordenamiento recae en los enlaces de H.

·         La temperatura tiene mucha importancia en relación al comportamiento de los polímeros.

·         A temperaturas más bajas los polímeros se vuelven más duros y con ciertas características vítreas debido a la pérdida de movimiento relativo entre las cadenas que forman el material.

·         La temperatura en la cual funden las zonas cristalinas se llama temperatura de fusión (Tf)

·         Otra temperatura importante es la de descomposición y es conveniente que la misma sea bastante superior a Tf.

Clasificación de los Polímeros según sus Propiedades Físicas

Desde un punto de vista general se puede hablar de tres tipos de polímeros:

·         Elastómeros

·         Termoplásticos

·         Termoestables.

Los elastómeros y termoplásticos están constituidos por moléculas que forman largas cadenas con poco entrecruzamiento entre sí. Cuando se calientan, se ablandan sin descomposición y pueden ser moldeados.

Los termoestables se preparan generalmente a partir de sustancias semifluidas de peso molecular relativamente bajo, las cuales alcanzan, cuando se someten a procesos adecuados, un alto grado de entrecruzamiento molecular formando materiales duros, que funden con descomposición o no funden y son generalmente insolubles en los solventes más usuales.

Polimerización

Es un proceso químico por el cual, mediante calor, luz o un catalizador, se unen varias moléculas de un compuesto generalmente de carácter no saturado llamado monómero para formar una cadena de múltiples eslabones, moléculas de elevado peso molecular y de propiedades distintas, llamadas macromoléculas o polímeros.

Tipos de Reacciones de Polimerización

Hay dos reacciones generales de polimerización: la de adición y la condensación.

En las polimerizaciones de adición, todos los átomos de monómero se convierten en partes del polímero.

En las reacciones de condensación algunos de los átomos del monómero no forman parte del polímero, sino que son liberados como H2O, CO2, ROH, etc.

Algunos polímeros (ejemplo: polietilén glicol) pueden ser obtenidos por uno u otro tipo de reacción.

Polimerización por Adición

Las polimerizaciones por adición ocurren por un mecanismo en el que interviene la formación inicial de algunas especies reactivas, como radicales libres o iones. La adición de éstas especies reactivas a una molécula del monómero convierte a la molécula en un radical o Ion libre. Entonces procede la reacción en forma continua. Un ejemplo típico de polimerización por adición de un radical libre es la polimerización de cloruro de vinilo, H:C = CHCl, en cloruro de polivinilo (PVC).

Polimerización por Condensación

La polimerización por condensación es el proceso mediante el cual se combinan monómeros con pérdida simultánea de una pequeña molécula, como la del agua, la del monóxido de carbono, o cloruro de hidrógeno. Estos polímeros se llaman polímeros de condensación y sus productos de descomposición no son idénticos a los de las unidades respectivas del polímero.

Casi todos los polímeros de condensación son en realidad copolímeros; es decir, que están formados por dos o más clases de monómeros. Así, una diamina reacciona con un ácido dicarboxílico para formar nylon.

Entre los polímeros naturales por condensación tenemos la celulosa, las proteínas, la seda, el algodón, la lana y el almidón.

Grupos Funcionales

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO.COLEGIO DE CIENCIAS Y HUMANIDADES PLANTEL NAUCALPAN.

Reporte de práctica.

“OBTENCION DE ETILENO”

Alumnos:

JAQUELINE LOPEZ ALCARAZ

JOSE ANTONIO VELAZQUEZ MORENO

FECHA DE ENTREGA: MIERCOLES 21 DE MARZO DEL 2012

Obtención de etileno.

Objetivos

 Obtención  e identificación de etileno

Hipótesis:  

Si aplicamos calor mediante una parrilla a un matraz con sustancias como alcohol etílico (CH₃CH₂OH), 1 gr. De sulfato de cobre (CuSO₄) y 10ml de acido sulfúrico (H₂SO₄), lograremos una reacción en donde obtendremos etileno.

Materiales

ü  Una cuba hidroneumática

ü  Un termómetro con tapón horadado

ü  Un matraz quita sato

ü  Una manguera de hule con tubo de vidrio

ü  Una parrilla eléctrica

ü  Un soporte universal

ü  2 probetas de 50 ml

ü  Un vidrio de reloj

ü  Una gradilla con 4 tobos de ensaye

Sustancias

ü  Acido sulfúrico concentrado

ü  Alcohol etílico al 96%

ü  Sulfato de cobre

ü  Una solución al 1%  de Permanganato de Potasio

ü  Agua de bromo

Marco teórico
El etileno, es el hidrocarburo olefinico o insaturado más sencillo. Es un gas incoloro e inflamable, con olor débil y agradable. Se usa mucho como materia prima en la industria química orgánica sintética.
La molécula es plana y está formada por cuatro enlaces simples C-H y un enlace doble C=C, que le impide rotar excepto a altas temperaturas.
Las reacciones químicas del etileno pueden ser divididas en aquellas que tienen importancia comercial y otras de interés puramente académico.
OBTENCION DEL ETILENO:
La mayor parte del etileno producido mundialmente se obtiene por craqueo con vapor de hidrocarburos de refinería (etano, propano, nafta y gasóleo, principalmente).   También se obtiene el etileno a partir del reformado catalítico de naftas o a partir de gas natural
También puede obtenerse en laboratorios de Química Orgánica mediante la oxidación de Alcoholes.
OBTENCION INDUSTRIAL DEL ETILENO
Es el compuesto insaturado más sencillo. La obtención industrial de etileno se lleva a cabo mediante la des hidrogenación del etano.
Esta transformación es fuertemente endotérmica, es decir; requiere de calor para ocurrir. Por eso debe llevarse a cabo en hornos de pirolisis, a unos 1000°C. Esta alta temperatura produce el rompimiento de enlaces, así que la formación de etileno se ve acompañada de la creación de otros productos secundarios no deseados, que son separados posteriormente por destilación o absorción. 1. Promueve la maduración de frutos. Por aumento en los niveles de enzimas hidrolíticas que ablandan el tejido, producen la hidrólisis de los productos almacenados, incrementan la velocidad de respiración y la pigmentación de los frutos.
Eteno o Etileno, el miembro más simple de la clase de compuestos orgánicos llamados alquenos, que contienen al menos un doble enlace carbono-carbono. El eteno es un gas incoloro, con un olor ligeramente dulce, y su fórmula es H2C9CH2. Es ligeramente soluble en agua, y se produce comercialmente mediante craqueo y destilación fraccionada del petróleo, así como del gas natural. El eteno arde con una llama brillante. Debido a su doble enlace, el eteno es muy reactivo y forma fácilmente numerosos productos como el bromoetano, el 1,2-etanodiol (etilenglicol) y el polietileno. En agricultura se utiliza como colorante y agente madurador de muchas frutas.
El eteno tiene un punto de fusión de -169,4 °C y un punto de ebullición de -103,8 °C.

Procedimiento:

-          Se monta el soporte universal con el matraz y se colocan encima de la parrilla, se conecta la manguera en el matraz, y otro extremo de la manguera se deposita en la charola con agua.

-          Se agrega en el matraz alcohol etílico (CH₃CH₂OH), 1 gr. De sulfato de cobre (CuSO₄) y 10ml de acido sulfúrico (H₂SO₄), todo esto con 5 piedras de ebullición.

-          Con todas estas sustancias en el matraz, se empieza por sellarlo bien, con el tapón y el termómetro.

-          El matraz se somete a una temperatura y esperamos hasta ver efervescencia en la sustancia.

-          Para comprobar si hemos obtenido etileno, prendemos un cerillo cerca de la manguera que esta expulsando el vapor, si se prende, habremos obtenido etileno.

-          En uno de los tubos de ensayo  se vierte permanganato de potasio (KMnO₄) y en otro añadimos agua de bromo (Br₂/KBr-KBrO₃)

-          Se coloca el extremo de la manguera por donde sale el vapor y se le coloca a los dos tubos de ensayo, se espera que en los dos tubos de ensayo ocurra una reacción de decoloración hasta que en los dos tubos ocurra una transparencia.

Observaciones

Durante el experimento observamos una efervescencia en el interior del matraz al calentar las sustancias, esto dio como resultado la salida de vapor por uno de los extremos de la manguera, supimos que ese vapor era etileno al prender con un cerillo cerca de este y se dio una gran llama.

Al poner ese vapor en los tubos de ensayo con la respectiva sustancia, observamos un cambio de color, de morado a transparente en el caso del permanganato de potasio, y de amarillo a transparente en el caso del agua de bromo. Estas dos reacciones sirvieron como forma de identificación del etileno. Y que si este se hubiese obtenido de forma satisfactoria.

Resultados:

En la práctica, obtuvimos el etileno, de acuerdo a la siguiente reacción:

CH₃CH₂OH   +   CuSO₄   +   H₂SO₄  à  H₂O   +   CH₂=CH₂

PRUEBAS DE VERIFICACION:

Reacción etileno con permanganato de potasio:

CH₂=CH₂   +   KMnO₄   à   MnO₂   +   K₂O    +   CH₂OH-CH₂OH

Reaccionó etileno con agua de bromo:

CH₂=CH₂   +   Br₂/KBr-KBrO₃   à   CH₂Br-CH₂Br

También se produjo una reacción de combustión:

CH₂=CH₂   +   O₂   à   CO₂   +   H₂O

Conclusiones:
• Pudimos observar la oxidación del etileno, por medio de el etanol y el ácido sulfúrico
• Observamos la hidrogenación del etileno, por medio del permanganato de potasio.
• Y por último tuvimos bromuro de etilo, por medio de la Halogenació